Первые поселения на территории Долгоруковского края относятся к XI веку. Здесь проходила Кальмиусская сакма (дорога) Золотоордынских и других нашествий вплоть до 16 века. Основное заселение края, исторического Дикого поля, началась приблизительно в середине 17 века. Среди первых поселенцев были ратные люди для несения сторожевой службы, «однодворцы». Здесь получали земли выходцы из Москвы князья Долгоруковы, дворяне Жемчужниковы, Шереметьевы, Поздняковы, Комаровские. В середине 90-х годов XIX века началось строительство железнодорожной линии Елец–Касторная–Валуйки. Одна из станций разместилась на бывших землях князя Долгорукова в непосредственной близости к усадьбе Быхановых, недалеко от села Братовщина. Начавшую действовать в 1897 году станцию назвали Долгоруково.

В период существования уездов территория современного Долгоруковского района находилась в пределах Елецкого и Ливенского уездов Орловской губернии, а также Землянского уезда Воронежской губернии.

Как самостоятельный район он был образован в 1928 году и до 1930 года находился в Елецком округе Центрально-Черноземной области. В 1934 году район вошел в состав Курской области, в 1939 году передан в Орловскую область, а в 1954 году включен во вновь образованную Липецкую область.

Долгоруковский район расположен в юго-западной части Липецкой области на восточных окраинах Средне-Русской возвышенности. На западе граничит с Орловской областью, на северо-западе – с Измалковским районом, на севере – с Елецким районом, на востоке – с Задонским районом, на юге – с Тербунским районом.

Территория района – 1013,2 км². Население (на 01.01.2011) – 18,5 тыс. человек, которые проживают в 97 сельских населенных пунктах. Плотность населения – 18,2 чел/км². Административным центром района является село Долгоруково.

Природа района типична для лесостепной полосы. Леса преимущественно смешанные. По территории района протекают реки Сосна, Олым и Снова. Район характеризуется наличием таких полезных ископаемых, как песчаник, глина, известняк.

Экономика района базируется на земледелии, растениеводстве, животноводстве, работают шесть крупных аграрных предприятий, действуют 18 фермерских хозяйств.

Во время Великой Отечественной войны, в декабре 1941 года, половина территории района была оккупирована немецкими войсками. Освобожден район был в ходе Елецкой операции. На полях сражений погибло около 5 тысяч долгоруковцев. Пятеро уроженцев района стали Героями Советского Союза, двое – полными кавалерами Ордена Славы.

На территории Долгоруковского района жили выдающиеся представители русской культуры. Близ села Вязовое, в деревне Павловке, находилось родовое имение братьев Александра, Алексея и Владимира Жемчужниковых, создателей знаменитого литературного персонажа Козьмы Пруткова.

В селе Жерновое родился поэт-самоучка Павел Трефильевич Шацких, в деревне Красное – прозаик Анатолий Васильевич Рощупкин.

Село Слепуха – родина известного художника И. В. Космина, многие работы которого находятся в Третьяковской галерее и Русском музее. В селе Царевка композитор С. Н. Василенко работал над многими своими произведениями.