Историки утверждают, что на месте района в IX–XI веках было Воргольское славянское поселение. Возможно, позже эта территория вошла в границы Воргольского княжества. В XVII веке начала разрастаться измалковская округа.

Измалковский район был образован в 1928 году и до 1930 года находился в составе Елецкого округа Центрально-Черноземной области. В 1934 году он вошел в состав Курской области, в 1937 году передан в Орловскую область, а в 1954 году включен во вновь образованную Липецкую область. Границы и размеры района неоднократно менялись.

Измалковский район расположен на западе Липецкой области на территории Среднерусской возвышенности Восточно-Европейской равнины. Район граничит на севере и северо-востоке со Становлянским районом, на востоке – с Елецким, на юго-востоке – с Долгоруковским, на западе – с Орловской областью.

Территория района – 1117,9 км². Население (на 01.01.2011) – 17,2 тыс. человек, которые проживают в 120 сельских населенных пунктах. Плотность населения – 15,4 чел/км². Административным центром района является село Измалково.

Основная река района – Быстрая Сосна с притоками. На территории села находится исток реки Воргол. Район отличается значительной распаханностью территории, здесь располагаются перспективные залежи строительного песка.

Хозяйство района специализируется на сельскохозяйственном производстве. На его территории расположено 6 действующих сельхозпредприятий, 2 промышленных предприятия, 49 крестьянско-фермерских хозяйств. Через район проходит трасса Липецк-Орёл, железнодорожная ветка белорусского направления.

Во время Великой Отечественной войны в ноябре-декабре 1941 года район полностью был оккупирован немецко-фашистскими захватчиками, освобожден – в декабре 1941 года в ходе Елецкой наступательной операции.За мужество и героизм 1042 человека награждены орденами и медалями. Среди них – девять Героев Советского Союза.

В деревне Луговая родился Герой Социалистического Труда А. Г. Стаханов – зачинатель Всесоюзного соревнования в промышленности и сельском хозяйстве.

В старинной дворянской семье в с. Глотово (ныне с. Васильевка) родился литератор и переводчик Николай Алексеевич Пушешников. Его мать, Софья Николаевна, приходилась двоюродной сестрой писателю Ивану Алексеевичу Бунину, который часто гостил в Васильевском и оказал большое влияние на формирование интересов племянника.

В селе Полевые Локотцы в имении Степана Никитича Бегичева не раз бывал поэт и драматург Александр Сергеевич Грибоедов. Именно здесь летом 1823 годаим были написаны третий и четвертый акты комедии «Горе от ума». В село Афанасьево (ныне Измалковского района) к своим сестрам-учительницам неоднократно приезжал прозаик, публицист, мемуарист Николай Николаевич Златовратский; здесь он дорабатывалсвое главное произведение – роман «Устои».

В селе Оберец родился выдающийся ученый и философ, основоположник и крупнейший представитель теории цивилизаций Н. Я. Данилевский. В селе Чернава родились православный святой, переводчик, богослов, духовный писатель, епископ Феофан Затворник (Георгий Васильевич Говоров), поэт Павел Николаевич Шубин и поэтесса Валентина Андреевна Купавых, в селе Измалково поэт-фронтовик Павел Иванович Щеглов.