Территория нынешнего Лебедянского района находилась на южных окраинах русского государства. Лебедянь возникла как военно-сторожевой пункт, первое упоминание о ней датируется 1613 годом. С укреплением южных границ создаются условия для развития города как центра торговли. Этому способствовали речные и сухопутные пути. Еще при царе Алексее Михайловиче в Лебедяни строились морские суда, на которых служилые люди и купцы совершали походы на юг.

В начале XVII века был образован Лебедянский уезд Тамбовской губернии, в который входила основная территория современного Лебедянского района, и только отдельные населенные пункты относились к Задонскому уезду Воронежской губернии и Данковскому уезду Рязанской губернии. В двадцатых годах XVII века в Лебедянском уезде насчитывалось 40 селений. В начале XVIII века здесь возникли первые мануфактуры. С 1779 года Лебедянь стала уездным городом. Она славилась своими ярмарками, особенно конными. В 1826 году был утвержден Устав Лебедянского скакового общества, и в этом же году в Лебедяни был открыт первый в России ипподром. В 1847 году в городе начало действовать Лебедянское общество сельского хозяйства, объединившее помещиков соседних губерний – Тамбовской, Рязанской, Орловской, Воронежской и Тульской.

Лебедянский район как административно-территориальная единица был образован в 1928 году в составе Центрально-Черноземной области. До 1930 года он входил в Елецкий округ, с 1934 года – в Воронежскую область, в 1937 году район был передан в Рязанскую область. После образования в 1954 году Липецкой области он был включен в её состав.

Лебедянский район расположен в центральной части Липецкой области, к северо-западу от Липецка. На западе он граничит с Тульской областью, на северо-западе – с Данковским районом, на северо-востоке – с Лев-Толстовским, на востоке – с Добровским, на юго-востоке – с Липецким, на юге – с Елецким и на юго-востоке – со Становлянским районами.

Территория района – 1444,4 км². Население (на 01.01.2011) – 43 тыс. человек, которые проживают в одном городе и 88сельских населенных пунктах. Плотность населения – 29,8 чел/км². Административным центром района является город Лебедянь.

Территория района сильно изрезана долинами рек, балками, оврагами. Водные ресурсы представлены реками Дон и Красивая Меча. Интенсивно протекают карстовые процессы (особенно в западной части района).

Лебедянский район – индустриально-аграрный. Среди районов области он занимает первое место по объему промышленного производства. Действуют предприятия: ООО «Лебедянский машиностроительный завод», ОАО «Лебедянский завод строительно-отделочных машин», один из крупнейших производителей соков в России - ОАО «Лебедянский», ООО «Компания «Ассоль», сахарный и молочный заводы. Разрабатываются месторождения известняка, глины, щебня, песка. Животноводство района специализируется на разведении молочного скота, свиноводстве. В с. Мокрое действуют одни из крупнейших хозяйств в области – ЗАО СХП «Мокрое» и молзавод ЗАО СХП «Дружба». Развито садоводство: хозяйства ОАО «Агроном», ОАО «Рассвет», ЗАО «Агрофирма им. 15 лет Октября» поставляют свежие фрукты во многие регионы России. С северо-востока на юго-запад район пересекает железная дорога Москва – Елец – Старый Оскол – Ростов-на-Дону.

Во время Великой Отечественной войны из города и района на фронт ушли более 12 тысяч человек. За мужество и героизм более 4 тысяч лебедянцевнаграждены орденами и медалями. Среди них – девять Героев Советского Союза.

Своим духовным подвигом прославили лебедянскую землю причисленные к лику святых православной церковью старцы – святой Иларион, святой Иоанн, святой Силуан Афонский.

На Лебедянской земле родились многие известные люди, оставившие заметный след в истории. Среди них – пианист, педагог К. Н. Игумнов, врач-микробиолог А. А. Чурилина, изобретатель, конструктор киносъемочной аппаратуры В. Д. Константинов, краевед П. Н. Черменский.

В Лебедяни родились прозаик Евгений Иванович Замятин, поэт и драматург, литературный критик и публицист Тихон Васильевич Чурилин (настоящая фамилия Тицнер), врач, публицист и поэт Сергей Николаевич Игумнов (старший брат пианиста К. Н. Игумнова), прозаик и краевед Николай Васильевич Волынчиков. В селе Черепянь – прозаик и публицист Николай Афанасьевич Смольянинов.

Лебедянский край посещали известные русские писатели, поэты и художники. В Лебедяни начался сценический путь актера П. Садовского, здесь бывали художники П. П. Соколов и Б. Кустодиев. Своё самое длительное пребывание в городе летом 1843 года писатель Иван Сергеевич Тургенев описал в одном из рассказов «Записок охотника», который так и называется: «Лебедянь». Здесь жил крестьянский писатель и драматург Иван Иванович Лебедев, провел «медовый» месяц поэт Андрей Белый (настоящее имя Борис Николаевич Бугаев), летом 1938 года прозаик и драматург Михаил Афанасьевич Булгаков работал над пьесой «Дон Кихот». В село Павловское приезжал погостить в имение отца будущий драматург и публицист, театровед и мемуарист Петр Дмитриевич Боборыкин.