Заселение территории Усманского края связано с развитием в XVII веке сети городов-крепостей по южной границе Руси, получивших название Белгородская оборонительная черта. В 1645 году на берегу реки Усмань под руководством воеводы С. М. Вельяминова построена крепость, давшая начало современному городу Усмань. После создания крепости по обе стороны реки Усманка стали возникать слободы, которые ныне являются крупными селами.

В том же году был образован Усманский уезд, подчиненный Разрядному приказу. При разделении России в 1708 году на 8 губерний уезд вошел в состав Азовской губернии, а в 1711 - в состав образованной Воронежской губернии, по указу от 1719 года именуемой Воронежской провинцией Азовской губернии. В сентябре 1779 года Усманский уезд вошел в образованное Тамбовское наместничество.

В 1928 году в составе Воронежского округа Центрально-Черноземной области (ЦЧО) был образован Усманский район. При разделении ЦЧО в 1934 году на Курскую и Воронежскую области он вошел в состав последней, а в 1954 году – во вновь образованную Липецкую область.

Район расположен в юго-восточной части Липецкой области в пределах Окско-Донской равнины. Граничит с Хлевенским, Липецким, Грязинским, Добринским районами Липецкой области, а также с Верхне-Хавским районом Воронежской области.

Территория района – 1941,8 км². Население (на 01.01.2011) – 50,8 тыс. человек, которые проживают в одном городе и 62 сельских населенных пунктах. Плотность населения – 26,2 чел/км². Административным центром района является город Усмань.

Большая часть Усманского района сильно заболочена. Левобережная пойма реки Воронеж, входящая в состав района, покрыта смешанными лесами. Здесь много озер: Плотское, Кривое, Долгое и др. В районе села Куликово созданы Первомайский и Колодецкий заказники. На юге района находится крупный участок Воронежского государственного биосферного заповедника, названный Усманским бором.

Хозяйства района специализируются на выращивании пшеницы, бобовых культур, сахарной свеклы, подсолнечника, махорки; мясо-молочном животноводстве. Промышленность района представлена предприятиями: ОАО «Литмашприбор», ОАО «Усмань-табак», ООО «Усманская швея» и т.д. Основными сельскохозяйственными предприятиями являются ООО «Агрохолдинг АСТ», СХПК «Маяк», ООО «Студенское», СХПК «Куликовский», ЗАО «Агрофирма «Анненское», ОНО «Дрязгинская опытная станция». Через район проходит железная дорога Воронеж – Грязи.

Во время Великой Отечественной войны 24710 усманцев ушло на фронт. В Усмани был сформирован 496-й минометный полк, ставший за годы войны орденоносным. Более двух тысяч усманцев были награждены боевыми орденами и медалями, 16 стали Героями Советского Союза.

Главное богатство района – люди. Сотни из них прославили его своими трудовыми и воинскими подвигами, своим талантом. Среди них – дважды Герой Социалистического Труда, лауреат Нобелевской и Ленинской премий, академик Н. Г. Басов; один из создателей «Лунохода», доктор технических наук В. Е. Ишевский; академик Г. П. Воронин; полный кавалер орденов Трудовой Славы С. П. Смольянинов; выдающийся ученый-химик Ф. М. Флавицкий, краеведы Б. П. Княжинский, Д. В. Комяков, Б. И. Борзунов.

На Усманской земле родились: прозаик и поэт Владимир Дмитриевич Яковлев в с. Березняговка, прозаик Николай Васильевич Зыбин в с. Васильевка, поэт, переводчик и очеркист Павел Петрович Кустов в с. Завальное, поэт Борис Александрович Котов в с. Пахотный Угол.

Город Усмань – родина писателя Василия Васильевича Огаркова, публициста Юлия Алексеевича Бунина, поэтессы Ольги Иосифовны Яхонтовой, прозаиков, публицистов Антона Семеновича Домбровского (псевдоним Вячеслав Плотников) и Юрия Владимировича Преображенского.

С 1875 года по 1879 год в Усмани жил писатель-демократ Александр Иванович Эртель, в это же время сюда был сослан дагестанский писатель Омахан Качаев (псевдоним Дарвиш). Неоднократно посещал город переводчик, военный мемуарист и музыкальный критик князь Николай Борисович Голицын. Два года (1875-1877) прожил в Усмани писатель-народник Павел Владимирович Засодимский. В сентябре 1918 года здесь была поэтесса Марина Ивановна Цветаева, жили и работали прозаики Леонид Николаевич Завадовский и Николай Алексеевич Задонский. Вернувшись из ссылки в 1951 году, десять лет прожил в Усмани духовный писатель, философ и богослов Сергей Иосифович Фудель, с 1961 года жила детская писательница Анна Николаевна Киселева.