Своим духовным подвигом прославили лебедянскую землю причисленные к лику святых православной церковью старцы – святой Иларион, святой Иоанн, святой Силуан Афонский.

На Лебедянской земле родились многие известные люди, оставившие заметный след в истории. Среди них – пианист, педагог К. Н. Игумнов, врач-микробиолог А. А. Чурилина, изобретатель, конструктор киносъемочной аппаратуры В. Д. Константинов, краевед П. Н. Черменский.

В Лебедяни родились прозаик Евгений Иванович Замятин, поэт и драматург, литературный критик и публицист Тихон Васильевич Чурилин (настоящая фамилия Тицнер), врач, публицист и поэт Сергей Николаевич Игумнов (старший брат пианиста К. Н. Игумнова), прозаик и краевед Николай Васильевич Волынчиков. В селе Черепянь – прозаик и публицист Николай Афанасьевич Смольянинов.

Лебедянский край посещали известные русские писатели, поэты и художники. В Лебедяни начался сценический путь актера П. Садовского, здесь бывали художники П. П. Соколов и Б. Кустодиев. Своё самое длительное пребывание в городе летом 1843 года писатель Иван Сергеевич Тургенев описал в одном из рассказов «Записок охотника», который так и называется: «Лебедянь». Здесь жил крестьянский писатель и драматург Иван Иванович Лебедев, провел «медовый» месяц поэт Андрей Белый (настоящее имя Борис Николаевич Бугаев), летом 1938 года прозаик и драматург Михаил Афанасьевич Булгаков работал над пьесой «Дон Кихот». В село Павловское приезжал погостить в имение отца будущий драматург и публицист, театровед и мемуарист Петр Дмитриевич Боборыкин.