Главное богатство района – люди. Сотни из них прославили его своими трудовыми и воинскими подвигами, своим талантом. Среди них – дважды Герой Социалистического Труда, лауреат Нобелевской и Ленинской премий, академик Н. Г. Басов; один из создателей «Лунохода», доктор технических наук В. Е. Ишевский; академик Г. П. Воронин; полный кавалер орденов Трудовой Славы С. П. Смольянинов; выдающийся ученый-химик Ф. М. Флавицкий, краеведы Б. П. Княжинский, Д. В. Комяков, Б. И. Борзунов.

На Усманской земле родились: прозаик и поэт Владимир Дмитриевич Яковлев в с. Березняговка, прозаик Николай Васильевич Зыбин в с. Васильевка, поэт, переводчик и очеркист Павел Петрович Кустов в с. Завальное, поэт Борис Александрович Котов в с. Пахотный Угол.

Город Усмань – родина писателя Василия Васильевича Огаркова, публициста Юлия Алексеевича Бунина, поэтессы Ольги Иосифовны Яхонтовой, прозаиков, публицистов Антона Семеновича Домбровского (псевдоним Вячеслав Плотников) и Юрия Владимировича Преображенского.

С 1875 года по 1879 год в Усмани жил писатель-демократ Александр Иванович Эртель, в это же время сюда был сослан дагестанский писатель Омахан Качаев (псевдоним Дарвиш). Неоднократно посещал город переводчик, военный мемуарист и музыкальный критик князь Николай Борисович Голицын. Два года (1875-1877) прожил в Усмани писатель-народник Павел Владимирович Засодимский. В сентябре 1918 года здесь была поэтесса Марина Ивановна Цветаева, жили и работали прозаики Леонид Николаевич Завадовский и Николай Алексеевич Задонский. Вернувшись из ссылки в 1951 году, десять лет прожил в Усмани духовный писатель, философ и богослов Сергей Иосифович Фудель, с 1961 года жила детская писательница Анна Николаевна Киселева.