Прозаик и поэт В. Д. Яковлев родился в 1817 году в с. Березняговка (ныне Усманский район) в родовом имении.

Он учился в Академии художеств Санкт-Петербурга, но пробыл в ней недолго и перешел оттуда в главный педагогический институт.

Не закончив курса, Владимир Дмитриевич затем некоторое время преподавал в уездном Крестецком училище Новгородской губернии. Переехав в Петербург, он был назначен учителем Андреевского приходского училища на Васильевском острове, из которого вскоре был переведен в Рождественское приходское училище, но и здесь оставался недолго, из-за проблем со здоровьем в середине 1840-х годов его педагогическая карьера закончилась.

В конце 1847 году В. Д. Яковлев путешествовал по Италии, и свои путевые впечатления описал в ряде очерков, публиковавшихся с 1848 по 1854 года в журнале «Библиотека для чтения». В 1855 году он издал все ранее написанное им об Италии отдельной книгой «Италия: письма из Венеции, Рима и Неаполя».

Кроме того, Владимир Дмитриевич публиковал повести и очерки из жизни художников («Натурщица»), стихотворения оригинальные и переводные, критические заметки и воспоминания о жизни за границей в журналах «Отечественные записки», «Библиотека для чтения», «Современник», «Русское слово», «Светоч», «Сын отечества», «Помпея» и других. Много статей его помещено в «Справочном энциклопедическом словаре» А. В. Старчевского.

В. Д. Яковлев неоднократно посещал Усманский уезд и Усмань.

В начале 1860-х годов писатель ослеп. Последние свои произведения он уже не мог писать сам и диктовал своей жене.

Умер В. Д. Яковлев 16 ноября 1884 года в Петербурге.